Enantioselective synthesis of piperidinones and piperidines

Abstract

Nous avons exploré et exploité un nouveau type d'addition de Michael des nitroalcanes pour la synthèse des pipéridines et pipéridinones diversifiés, substitués par des aminés et des alcools. Nous avons démontré l'efficacité et la facilité de l'addition conjuguée des nitroalcanes aux amides cycliques a,P-insaturés, et étudié la stéréosélectivité de l'addition. A l'aide de cette réaction, nous avons généré une série de pipéridinones diversifiées, des acides a-aminés, des nitrocyclopropanes et une nouvelle classe de pipéridines substituées par des amines et des alcools. Finalement, nous avons développé une méthode simple et efficace pour l'addition conjuguée des nitroalcanes afin d'obtenir des alkylamines substituées.

The goal of this study was to synthesize novel piperidine and piperidinones with aminomethyl and hydroxymethyl appendages, to be used as probes, scaffolds or mimics. We have demonstrated the efficiency and practicality of nitroalkane conjugate Michael addition to a,p-unsaturated lactams while studying the effects of different nitroalkane substitutents on the stereoselectivity. The noteworthy features of this approach are its operational simplicity, the efficiency of the nitroalkane conjugate addition, and the facile preparation of 2- and 4-substituted 6-oxo-piperidinones.