Synthèse, caractérisation et évaluation des performances de photosensibilisateurs à base de cuivre en synthèse organique

Abstract

Ce mémoire décrit la synthèse de quinze photosensibilisateurs à base de cuivre pourvus de ligands organiques de type diimines et/ou diphosphines en vue de leur application en synthèse organique. Ces complexes ont été caractérisés par spectroscopie (RMN 1H, 13C et UV-Vis), spectrométrie de masse à haute résolution, fluorimétrie (d’absorption, d’émission et de déclin de phosphorescence) ainsi que par voltampérométrie cyclique. Leurs performances en synthèse organique en tant que photosensibilisateur ont finalement été testées à travers deux processus photocatalytiques différents : un transfert couplé d’électron et de proton ainsi qu’un transfert d’énergie. Les rendements et les propriétés photophysiques des composés ainsi obtenus, ont été rationalisés et comparés à une banque de données collectées pour des molécules similaires.

The present thesis describes the synthesis of fifteen organocopper-based photosensitizers bearing organic diimine and/or diphosphine type ligands. The complexes have been characterized by spectroscopy (1H, 13C NMR and UV-Vis), high resolution mass spectrometry, fluorescence lifetime spectroscopy and cyclic voltammetry. They also have been evaluated in two different photocatalytic processes including: a proton-coupled electron transfer and an energy transfer. Trends in yields and photophysical data have been examined and compared with other photosensitizers.