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dc.contributor.advisorHanessian, Stephen
dc.contributor.authorDorich, Stéphane
dc.date.accessioned2013-11-20T18:52:26Z
dc.date.availableNO_RESTRICTIONfr
dc.date.available2013-11-20T18:52:26Z
dc.date.issued2013-09-03
dc.date.submitted2013-03
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/1866/10129
dc.subjectPactamycinefr
dc.subjectdaphniglaucine Cfr
dc.subjectpyrrolidines polysubstituéesfr
dc.subjectalkaloïdesfr
dc.subjectsynthèse totale et diastéréosélectivefr
dc.subjectréarrangements sigmatropiquesfr
dc.subjectcentres quaternairesfr
dc.subjectantibiotique, anticarcinogène et antiprotozoairefr
dc.subjectalcools allyliquesfr
dc.subjectréarrangement de Paynefr
dc.subjectPactamycinfr
dc.subjectdaphniglaucin Cfr
dc.subjectpolysubstituted pyrrolidinesfr
dc.subjectalkaloidsfr
dc.subjecttotal and diastereoselective synthesisfr
dc.subjectsigmatropic rearrangementsfr
dc.subjectquaternary centersfr
dc.subjectantibiotic, anticarcinogenic and antiprotozoalfr
dc.subjectallylic alcoholsfr
dc.subjectPayne rearrangementfr
dc.subject.otherChemistry - Organic / Chimie organique (UMI : 0490)fr
dc.titleSynthèse totale de la pactamycine et d’une sélection d’analogues, progrès vers la synthèse totale de la daphniglaucine C et brève étude d’une transposition allylique réductricefr
dc.typeThèse ou mémoire / Thesis or Dissertation
etd.degree.disciplineChimiefr
etd.degree.grantorUniversité de Montréalfr
etd.degree.levelDoctorat / Doctoralfr
etd.degree.namePh. D.fr
dcterms.abstractIl y a plus de cinquante ans, la pactamycine a été isolée en tant qu’agent antitumoral potentiel. Il a été réalisé plus tard qu’il s’agissait en fait d’un agent antibactérien capable d’inhiber la synthèse de protéines lors du procédé de traduction. Récemment, il a même été démontré que certains de ses analogues possèdent des propriétés antiprotozoaires prometteuses. La présente thèse détaille la première synthèse totale de la pactamycine, entreprise au sein du groupe Hanessian, ainsi que la préparation d’une sélection d’analogues testés pour leurs propriétés biologiques. En outre, la daphniglaucine C appartient à une vaste famille de composés naturels isolés des feuilles du daphniphyllum au cours des dix dernières années. Bien que relativement peu d’information soit connue par rapport à l’activité biologique de la daphniglaucine C, la synthèse de celle-ci représente certainement un défi intéressant pour un chimiste organicien. Au passage, nos efforts vers la synthèse totale du composé cible auront permis d’explorer l’emploi de plusieurs méthodes en vue de la formation de centres quaternaires. De plus, un réarrangement réductif atypique, catalysé au palladium à partir d’alcools allyliques non-activés, a été étudié et employé afin de générer une sélection de pyrrolidines polysubstituées.fr
dcterms.abstractAlthough pactamycin was first isolated as a potential antitumoral drug, further studies highlighted its capacities in inhibiting protein synthesis, and thus its potency as an antibacterial agent. Furthermore, it was recently discovered that some of its analogs display promising antiprotozoal activity. The present thesis reports and details the first total synthesis of pactamycin, pursued in the Hanessian lab over the last few years, as well as the preparation of a selection of analogs thereby tested for their biological properties. Daphniglaucin C belongs to a large family of natural compounds isolated from the leaves of daphniphyllum over the last decade. Although relatively little is known as to the biological activity of daphniglaucin C, its synthesis poses an obvious and interesting challenge for organic chemists. En route towards its total synthesis, the use of several methods for the formation of quaternary centers was explored. Moreover, an atypical reductive allylic transposition, catalyzed by palladium from unactivated allylic alcohols, was studied and used to generate a variety of polysubstituted pyrrolidines.fr
dcterms.languagefrafr


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