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dc.contributor.advisorGuindon, Yvan
dc.contributor.authorCalosso, Mickael
dc.date.accessioned2010-05-18T14:41:43Z
dc.date.availableNO_RESTRICTIONen
dc.date.available2010-05-18T14:41:43Z
dc.date.issued2010-03-04
dc.date.submitted2009-09
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/1866/3715
dc.subjectAssistance anchimériqueen
dc.subjectHydrate de carboneen
dc.subjectRéponse inflammatoireen
dc.subjectSélectineen
dc.subjectSialyl Lewis Xen
dc.subjectGroupe participanten
dc.subjectCarbone anomériqueen
dc.subjectAnchimeric assistanceen
dc.subjectCarbohydrateen
dc.subjectInflammatory responseen
dc.subjectSelectinen
dc.subjectSialyl Lewis Xen
dc.subjectparticipating groupen
dc.subjectanomeric carbonen
dc.subject.otherChemistry - Organic / Chimie organique (UMI : 0490)en
dc.titleSynthèse d'une librairie d'analogues monomériques et dimériques du sLe Xen
dc.typeThèse ou mémoire / Thesis or Dissertation
etd.degree.disciplineChimieen
etd.degree.grantorUniversité de Montréalfr
etd.degree.levelMaîtrise / Master'sen
etd.degree.nameM. Sc.en
dcterms.abstractDans cet ouvrage sera décrite la synthèse de nouveaux analogues du sialyl Lewis X (sLex). A cet effet, nous avons préparé une librairie d’analogues synthétisée à partir d’une approche mettant en jeu un «espaceur» acyclique permettant d’avoir un biais conformationnel que nous avons défini comme la stratégie ATC-B. Nous avions déjà démontré que certains analogues portant un groupe benzoate en C-2 et en C-4 du galactose présentent une activité 50 fois supérieure à celle du sLex. Nous avions par ailleurs démontré qu’en l’absence du benzoate en C-2, l’activité devient alors trois fois plus faible. A présent, il paraissait interessant de synthétiser des analogues ayant seulement un groupe benzoate en C-4 pour evaluer l’impact de ce groupement sur la puissance de nos analogues. Par le passé, nous avions également mis en évidence le rôle des esters sur l’activité des analogues portant un «espaceur» acyclique dans le cadre de la stratégie ATC-B. Nous effectuerons donc des variations à ce niveau pour en évaluer l’impact. Enfin, nous avons préparé une nouvelle famille d’analogues de type dimère. Ceux-ci seront constitués de 2 unités des composés monomériques synthétisés précédemment. La synthèse de ces dimères fera l’emploi de la «Click Chemistry». Cette étude nous mènera a vous présenter la synthèse de ces composés et la méthodologie employée.en
dcterms.abstractThis work describes the synthesis of novel sialyl Lewis X (sLex) analogues. To this end, we have prepared a library of analogues by implementing a strategy that makes use of an Acyclic Tether which allows for defined Conformational Bias (ATCB strategy). We have previously shown that analogues bearing a benzoate group at both positions C-2 and C-4 of the galactose exert an activity 50-fold greater than that of sLex. Indeed, removing the benzoate at position C-4 while keeping the one at C-2 led to a three fold decrease in potency. We are currently preparing the corresponding analogues that have the benzoate only at position C-4 in order to fully evaluate its impact on the potency of the analogue. We have also previously elucidated the role of esters on the activity of analogues that have acyclic tether as part of the ATC-B strategy. Variations have been made at the level of the ester and their impact has been evaluated. Lastly, we have prepared a novel family of analogues consisting of two identical monomeric subunits linked together. Synthesis of these dimers was performed via «Click Chemistry». This study describes the synthesis of the compounds and the methodology employed.en
dcterms.languagefraen


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